Ауксохромовые группы

а-mini

АУКСОХРОМОВЫЕ ГРУППЫ (ауксохромы), группы NH2, NR2, NHR, OH, OR, где R - жирный или ароматический остаток. Термин этот введен впервые О. Виттом для обозначения групп, «помогающих развитию цвета» органического соединения, т. к. при введении их в какой-нибудь хромоген, т. е. соединение, составленное из хромофора - «носителя цветности» и ароматических остатков, цвет тела сильно углубляется, т. е. спектр поглощения его передвигается к красному концу. Вначале ауксохромами считали лишь амидные и гидроксильные группы, однако впоследствии был констатирован с несомненностью ауксохромный характер и оксалкильных, и оксарильных, и даже метиленовых групп. Яснее всего проявляется ауксохромное действие всех этих групп тогда, когда они стоят в о- или n-положении к хромофору, что, несомненно, связано тесным образом с состоянием бензольного ядра в таких о- и n-замещенных, в которых один заместитель (хромофор) является ненасыщенной группой с двойными связями.

Это дает повод сторонникам т. н. «хиноидной теории цветности» предполагать возможность таутомерной перегруппировки ядра с перемещением водорода от ауксохрома к хромофору и образованием хиноидного кольца, например:

Ауксохромы

Кроме помогающего развитию цвета действия, ауксохромные группы имеют и иное значение для химии ароматических соединений: они направляют заместителей, вступающих в ядро, где имеются ауксохромные группы, в о- или n-положение к себе; кроме того, амидные ауксохромные группы придают красителям основной характер, а гидроксильные - слабокислый, что играет роль в способности красителей окрашивать те или иные волокна.

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 1 - 1927 г.