Ацилирование

а-mini

АЦИЛИРОВАНИЕ, введение в амидную или гидроксильную группу органического соединения, вместо водорода, кислотных (ацильных) остатков, т. е. получение замещенных амидов кислот или соответствующих сложных эфиров кислот с фенолами. В технике чаще всего пользуются введением остатков кислот уксусной СН3СО (ацетилирование), бензойной С6Н5СО, муравьиной НСО. Ацилирование производится действием кислот, их ангидридов или хлорангидридов на амины, фенолы или их соли, иногда просто при нагревании, под давлением или без него, иногда в присутствии веществ, отнимающих воду (H24, НСl и т. п.), или щелочей (реакция Шоттен-Баумана). Ацилирование предохраняет амины и фенолы от окисления, сильно понижает реакционную способность аминов и фенолов, например, способность диазотироваться, нитрозироваться, сочетаться с диазосоединениями и т. п.

При других реакциях, особенно часто при нитровании ароматических соединений, введение ацильного остатка изменяет направление вступающего заместителя (нитрогруппы). Так, анилин нитруется преимущественно в м-месте, а ацетанилид - в n-месте и немного в о-месте. Ацильные производные б. или м. легко омыляются щелочами или кислотами, так что по миновании надобности ацильный остаток можно удалить, освободив ауксо-хромовую группу NH2 или ОН.

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 1 - 1927 г.