Ацетали

а-mini

АЦЕТАЛИ, диоксиалкильные производные углеводородов. Ацетали можно рассматривать как простые эфиры гидратированных альдегидов и кетонов, т. н. о-альдегидов и о-кетонов, отвечающих общим формулам RCH(OH)2 и R2C(OH)2. Подобная трактовка ацеталей соответствует факту их образования из альдегидов или кетонов и алкоголей - процессу, протекающему по уравнениям:

Ацетали

Для получения ацеталей в соответствующем алкоголе, к которому прибавлено небольшое количество хлористого водорода, играющего роль катализатора (способ Э. Фишера). Этим путем легко получаются ацетали альдегидов жирного ряда и ацетали кетонов с дву- и многоатомными спиртами. Для получения ацеталей кетонов с одноатомными спиртами прибегают к другому способу, заключающемуся в действии на кетоны эфиров о-муравьиной кислоты:

Ацетали

Фишеровский способ непригоден для получения ацеталей ароматических альдегидов типа бензальдегида; в этом случае пользуются обходным методом, через анилы (продукты взаимодействия ароматических альдегидов и анилинов). Так, например, из бензальдегида сначала получают бензальанилин С6Н5СН : NC6H5, который после обработки минеральной кислотой в растворе соответствующего спирта дает ацетали:

Ацетали

Большая часть ацеталей - жидкости с приятным эфирным запахом; они довольно устойчивы по отношению к растворам щелочей, а кислотами разлагаются на первоначальные компоненты. Этим свойством в органическом синтезе пользуются для выделения и очистки альдегидов: сырой альдегид сначала подвергают ацетилированию; полученные ацетали промывают водной щелочью от кислых примесей, перегоняют, а затем, после обработки кислотами, выделяют альдегид. Наибольшее значение имеют следующие ацетали: метилаль СН2(ОСН3)2 - прозрачная жидкость, температура кипения 42°, применяется в медицине как снотворное средство, отличный растворитель для многих органических веществ; ацеталь СН3СН(ОС2Н5)2 - бесцветная жидкость с эфирным запахом, устойчив по отношению к щелочам, кислотами разлагается на ацетальдегид и этиловый алкоголь, температура кипения 102°, 1 вес. ч. растворяется в 18 ч. воды; метиленфенилгликолевый эфир Ацетали - бесцветная жидкость с запахом жасмина, температура кипения 103° при давлении в 12 мм, температура кипения 218° при давлении в 36 мм, применяется в парфюмерии.

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 1 - 1927 г.