Амины

АминыАМИНЫ, группа органических соединений, из которых многие находят применение в промышленности. В структурном отношении их можно рассматривать как аммиак, в котором 1, 2 или 3 атома водорода замещены углеводородными остатками. Соответственно числу замещенных атомов водорода, различают амины: первичные RNH2, вторичные R2NH и третичные R3N. Все амины обладают свойствами оснований, с кислотами образуют соли, аналогичные солям аммония. В зависимости от характера органического остатка, амины распадаются на две большие группы: алифатические, или жирные, амины и ароматические амины.

Жирные амины. Низшие члены этой группы (метиламин CH3NH2, диметиламин (СH3)2NН, триметиламин (CН3)3N при обыкновенной температуре - газы, с запахом аммиака, от которого отличаются горючестью; средние (до нониламина C9H19NH2) - жидкости; высшие - твердые тела, нерастворимые в воде. Синтетически они получаются действием аммиака на галоидные алкилы. В этом случае получается смесь из первичных, вторичных, третичных аминов и четвертичных аммониевых оснований.

Другим способом, имеющим также значение для получения ароматических аминов, служит реакция Гофмана, заключающаяся в действии хлора и едкого натра на амиды кислот. При этом получается амин, в котором одним атомом углерода меньше, чем в исходном продукте: например, CH3CONH2 (амид уксусной кислоты) à CH3NH2 (метиламин). В технике жирными аминами пользуются при изготовлении фармацевтических препаратов и некоторых красителей; однако, по сравнению с ароматическими аминами, они имеют довольно ограниченное применение.

Ароматические амины - жидкости или твердые тела со своеобразным запахом; отличаются от жирных аминов менее резко выраженными основными (щелочными) свойствами и реакцией с азотистой кислотой. Тогда как жирные первичные амины при действии азотистой кислоты распадаются на соответствующий спирт, воду и азот, ароматические амины дают вещества, очень ценные в техническом отношении - диазосоединения, служащие для приготовления фармацевтических препаратов и многочисленных красителей. В технике ароматические амины обычно получают восстановлением соответствующих нитросоединений, например:

aminy 1

Практическое значение ароматических аминов чрезвычайно велико. Приготовление аминопроизводных бензола (анилина), нафталина и их гомологов составляет одну из существенных частей производства органических препаратов, в особенности красок.

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 1 - 1927 г.