Амиды кислот

а-miniАМИДЫ КИСЛОТ, производные кислородных кислот, в которых гидроксил замещен амино-группой NH2. Наибольшее значение имеют амиды органических кислот, отвечающие общей формуле R · СО · NH2, где R - органический радикал. Их можно также рассматривать как аммиак, в котором один атом водорода заменен ацильным остатком R · СО—. В то время как при замене атома водорода в аммиаке нейтральным радикалом щелочные свойства аммиака полностью сохраняются, в амидах кислот они, вследствие влияния кислой анильной группы, значительно ослаблены. Поэтому амиды кислот с кислотами образуют крайне неустойчивые, легко гидролизующиеся соли. С другой стороны, амиды кислот обладают свойствами слабых кислот, т. к. один из атомов водорода амино-группы способен замещаться металлами. Так., например, из амида уксусной кислоты и окиси ртути легко получается солеобразное соединение (СН3СОNH)2Hg.

Эти свойства характеризуют амиды кислот как амфотерные соединения. Амиды кислот чаще всего получаются действием аммиака на хлорангидриды или ангидриды кислот:

Амиды кислот

Амиды кислот получаются также нагреванием эфира кислоты с водным или спиртовым раствором аммиака:

Амиды кислот получаются также нагреванием эфира кислоты с водным или спиртовым раствором аммиака

Низшие амиды кислот приготовляются нагреванием аммонийных солей соответствующих кислот в запаянной трубке  или в автоклавах; этот способ применяется, например, для получения ацетамида:

Низшие амиды кислот приготовляются нагреванием аммонийных солей соответствующих кислот в запаянной трубке  или в автоклавах

Все амиды кислот, за исключением формамида HCONH2, - твердые кристаллические тела, растворимые в воде и спирте. С возрастанием молекулярного веса растворимость в воде понижается. При действии водоотщепляющих средств, например, фосфорного ангидрида, амиды кислот превращаются в нитрилы, бромом в щелочном растворе переводятся в амины - реакция, имеющая практическое значение для получения первичных аминов. При замене в амиды кислот одного или двух атомов водорода алкилами образуются алкилированные амиды кислот, к которым, например, относятся анилиды. Амиды двухосновных органических кислот легко переходят в имиды кислот; так, например, диамид фталевой кислоты при нагревании отщепляет аммиак и дает имид фталевой кислоты:

Диамид фталевой кислотыты при нагревании отщепляет аммиак и дает имид фталевой кислоты

служащий важным промежуточным продуктом при производстве искусственного индиго. 

 

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 1 - 1927 г.